[OS再起動後に適用]オプションを指定した場合、OSの再起動時にフォント登録を行うため、複数の転送ファイルを移入した後にOSの再起動を行うと、最後に移入した転送ファイルのみ登録された状態となります。
複数の転送ファイルを移入する場合には、その都度OSの再起動を行ってください。